Келли Уинтон родился в 1931 году на Ямайке, а с 4 лет жил с семьей в Нью-Йорке. В 13 лет он впервые выступил в составе группы ритм-блюза, играя на фортепиано. Прежде чем стать известным, ему пришлось накопить еще много ценного исполнительского опыта.
Первой такой школой для молодого музыканта стало сотрудничество с Хэлом Сингером, Эдди Локью Дэвисом, Диззи Гиллеспи, Лестером Янгом, Чарлзом Мингусом – по сути, когда речь идет о том или ином молодом джазмене, так или иначе становление его не обходится без этих звезд, и их имена кочуют из истории в историю. С 1951 по 1953 годы он аккомпанировал Дайне Вашингтон.
Слава пришла к Уинтону в конце 50-х годов, когда он уже был участником ансамбля Майлза Дэвиса. Его партии можно услышать на пластинках «Kind Of Blue», «On Green Dolphin Street», «Someday My Prince Will Come», «Miles Davis At Carnegy Hall».
После ухода из ансамбля Дэвиса Уинтон продолжал плодотворную карьеру, играя с Полом Чембером, Джимми Коббом, Уэсом Монтгомери, а также в оркестрах Фредди Хаббарда и Джорджа Коулмена.
Творчество не оставляло его почти до самого конца жизни, которая оборвалась в 1971 году.