Музыкант-самоучка Уэс Монтгомери, родившийся в 1925 году в Индианаполисе, разработал ряд новых приемов игры на гитаре – в частности, импровизация на октавах, а также игра большим пальцем.
В 1948 году, после игры в местных оркестрах, он присоединился к Лайонелу Хэмптону, однако быстро оставить родной дом не получилось. Молодому человеку пришлось вернуться домой.
В 1957 году Монтгомери снова поехал покорять Чикаго, но на этот раз - вместе с братьями. И до 1962 года они играли семейным ансамблем, довольно успешно выступая в местных клубах.
Первую свою пластинку с собственной группой Монтгомери записал только в 1959 году. А первый личный успех пришел к нему в середине 60-х годов, когда Монтгомери сделал первые записи с биг-бэндом Оливера Нэльсона, а потом – с трио Уинтона Келли и Клаусом Огерменом и его симфоджазовым составом.
С 1967 года Монтгомери начал активно выступать на телевидении с трубачом Хербом Альпертом, однако уже в 1968 году ушел из жизни.
Сама известная композиция Монтгомери – «Блюз западного берега». Многие гитаристы, игравшие джаз после, испытывали сильное влияние его творчества.